スタートアップ社長にコーチングが必要な理由｜思考の整理と「1ミリの前進」が事業を動かす

＜監修：大和直紀（株式会社ペイサー代表コーチ）＞
リクルート（HR事業）出身。ベンチャー企業の執行役員・上場企業の事業統括責任者、2社の取締役を歴任。2016年よりエグゼクティブ向けコーチングを開始。累計セッション3,200時間・延べ300名以上。米国CTI認定プロフェッショナルコーチ（CPCC）

普段は目の前のことで過ごすが、事業やマネジメントの悩みは尽きない

「頭ではわかっている。でも、うまくいかない」「焦りはある。でも、何から手をつければいいのかわからない」—スタートアップの経営者なら、一度はこうした感覚を抱えたことがあるのではないでしょうか。

優秀であればあるほど、自分への期待と現実のギャップに苦しむことがあります。スタートアップ社長が直面する問題の多くは、知識や戦略の不足ではなく、思考の整理と自己解像度の問題です。

この記事では、ペイサーが実際に支援しているスタートアップ社長の事例を交えながら、コーチングがスタートアップ経営者にとってなぜ有効なのか、そしてどのようなテーマで活用できるのかをお伝えします

目次

1．スタートアップ社長が直面する「特有の孤独と焦り」
2．実際のコーチング事例①：大手コンサルファーム・上場スタートアップ出身の社長
3．実際のコーチング事例②：15人の業務委託メンバーを率いるプラットフォーム事業の社長
- コーチングで取り組んだテーマ：「個をあるがままに生かす」マネジメント
4．スタートアップ社長がコーチングを受けるべきタイミング
5．月1回60分のコーチングが、なぜ事業を動かすのか
6．スタートアップ社長向けコーチングの選び方
7．まとめ：スタートアップ社長こそ、コーチングが「最も効く」

1．スタートアップ社長が直面する「特有の孤独と焦り」

スタートアップの経営者は、大企業の管理職とも、安定期の中小企業社長とも異なる種類のプレッシャーを抱えています。
事業はまだ検証中。組織もまだ未整備。それでも毎日、意思決定を迫られ、メンバーを引っ張り、投資家や顧客との関係を維持しなければならない。「この方向で合っているのか」という問いへの答えが出ないまま、走り続けている状態です。
さらに、こんな特有の難しさがあります。

同じ立場で本音を話せる相手が極端に少ない
メンバーには弱みを見せられない場面がある
頭が良く、論理的に考えられるからこそ、思考が空回りしやすい
成功体験と失敗体験が短期間に混在し、自己評価が不安定になりやすい
「自分がやらなければ」と抱え込みすぎて、視野が狭くなる

これらは「能力の問題」ではありません。スタートアップという構造的な環境が生み出す、必然的な思考の詰まりです

2．実際のコーチング事例①：大手コンサルファーム・上場スタートアップ出身の社長

ペイサーが数年来支援しているスタートアップ社長の事例をご紹介します（社名・個人名は伏せさせていただきます）。
この方は、大学院修了後、外資系コンサルティングファームを経て、国内上場スタートアップでデジタル戦略部門の責任者として事業開発に携わったのち、独立された方です。極めて論理的な思考力と高い当事者意識を持つ経営者です。

テーマ①：思考のクセを客観視する

優秀な経営者ほど、特定の思考パターンを持っています。それが「勝ちパターン」になる時もあれば、「詰まりのパターン」になる時もある。コーチとの対話の中で、「自分はこういう時に、こういう判断をしやすい」という自己認識を深めることが最初のステップです

テーマ②：自分の「勝ちパターン」を取り戻す

うまくいかない局面では、自分の強みが見えにくくなります。コーチングでは過去の成功体験を丁寧に掘り起こし、「自分はどういう状況で、どんな行動が機能してきたか」という原点に立ち返る時間を作ります。それが自己肯定感の回復と、次の一手への確信につながっていきます

テーマ③：「1ミリの前進」を積み重ねる

大きな変化を一気に起こそうとするのではなく、今週・今月できる「1ミリの前進」を明確にして動き出すこと。この小さな積み重ねが、長期的な事業の前進を生み出します。コーチはその「ブレーン」でも「パートナー」でもあります。答えを出すのは経営者自身ですが、その思考を整理し、言語化を助け、行動を後押しするのがコーチの役割です

3．実際のコーチング事例②：15人の業務委託メンバーを率いるプラットフォーム事業の社長

もう一つの事例は、数年前からセッションで支援しているスタートアップの社長です。「教えたい人と学びたい人をつなぐ」プラットフォームサービスとサービスプロデュース・広告運営を手がけており、約15人のパートナーと協働しています。
この方が抱えていた最大の課題は、「少数のメンバーをどうマネジメントするか」という問題でした。
メンバーは、社員と違って命令系統が機能しません。関係性の作り方、動機の引き出し方、権限と責任のバランス——すべてが難しい。さらに、こんな課題も重なっていました。

自分がすべてに関与しすぎて、スケールできない
リーダークラスに「任せる」を「投げる」になってしまい、サポートがなかった
メンバーのアビリティを考慮せず仕事を振り、失敗させてしまった
社長の視点と現場のギャップが埋まらない

これは多くのスタートアップ社長が通る道です。マーケティングは得意でも、育成・マネジメントに意識が向かないのは、フェーズの問題であって、能力の問題ではありません

コーチングで取り組んだテーマ：「個をあるがままに生かす」マネジメント

このセッションで中核となったのは、リクルートで30年以上にわたり組織と人間の「感情」「個性」を追求し、リクルートのDNAを作ったといわれる、元専務・大沢武志氏（故人）の哲学です。
江副浩正氏のもとで人事・組織開発の第一線を歩んだ大沢氏が説いたのは、「個をあるがままに生かす」という思想です。画一的なマネジメントではなく、一人ひとりの個性・感情・強みを起点にした関わり方こそが、組織を本当に動かすという考え方です。
コーチングでは、この思想をフレームとして提供しながら、「この人はどういう人か」「何が動機になっているか」「どう関われば力が発揮されるか」を社長自身が考え、実践するサイクルを作っていきました。
現在は、「自分はどこまでやるべきか」「どうスケールしていくか」をテーマに、マネジメントの確立と拡大フェーズを支援しています

4．スタートアップ社長がコーチングを受けるべきタイミング

「まだ早い」と思っているスタートアップ社長ほど、実はコーチングが必要なタイミングにいることが多いです。以下のいずれかに当てはまる場合、コーチングは特に有効です。

事業の方向性に迷いはないが、思考がうまく整理できない
優秀なメンバーがいるのに、組織がうまく動かない
自分がやりすぎていて、スケールできない感覚がある
何かが詰まっているのに、何が問題かが言語化できない
自分の強みと弱みを、客観的に見てもらいたい
ステージが上がるにつれて、孤独感や焦りが増している
投資家や社内では言えない本音を、安全な場で話したい

コーチングは、事業の答えを教えてくれるものではありません。しかし「自分はどこに向かいたいのか」「今、何が本当の課題か」「次の一歩は何か」を、対話の中で自分自身が発見していくプロセスを作ります

5．月1回60分のコーチングが、なぜ事業を動かすのか

「月1回、60分」——これだけ聞くと、少なく感じるかもしれません。しかし、スタートアップ社長にとってこの時間が持つ価値は特別です。
スタートアップの日常は、常に目の前の課題への対応に追われます。戦略的に考える時間、自分を振り返る時間は、意識しないと消えてしまいます。コーチングの月1回のセッションは、「立ち止まって、自分と事業を俯瞰する強制的な時間」として機能します。
セッションで起きることは主に3つです。